Se ha proclamado fan de la serie de Harry Potter, así que estaba interesado en conseguir un papel en la película. Para su audición, envió un vídeo hecho por él mismo, en el cual, vestido como su profesor de teatro, cantó en forma de rap las razones por las que debían elegirlo para el papel. De esta manera terminó ganando el rol. Le ha gustado tanto la serie, que en una de sus ultimas entrevistas, dijo que extrañará interpretar el personaje que más fama le ha dado.
Después de terminar la primera película de la saga, Harry Potter y la piedra filosofal, apareció como Alan A. Allen en la película británica Thunderpants (2002).
Posteriormente, retomó el rol de Ron Weasley en las secuelas de la saga fílmica de Harry Potter.
El 9 de julio de 2007, Grint y sus compañeros de filme, Daniel Radcliffe y Emma Watson, dejaron las impresiones de sus manos, pies y varitas delante del Grauman's Chinese Theater en Hollywood.
Antes de grabar la película Harry Potter y la Orden del Fénix, participó, junto a Julie Walters (Molly Weasley), en un largometraje llamado Driving Lessons, en el que interpreta al personaje de Ben, un chico que hace amistad con una actriz retirada y que es reprimido por su madre religiosa. Rupert recibió críticas favorables en su primer trabajo como protagonista.En la premiere también se vio a Emma Watson a pesar de que ella no había participado. También es conocido en la radio, en donde apareció como Nigel Molesworth en Baggy Trousers para BBC Radio y le dio voz a Peter Pan en un documental de BBC.
Alfonso Cuarón, el director de Harry Potter y el prisionero de Azkaban, divulgó que Grint es “la estrella futura del trío de Hogwarts”.
En el año 2011, participó como el protagonista del video musical del tema "Lego House", del cantante británico Ed Sheeran.
En 2012 estrenó Into the White, su primera película posterior a Harry Potter.
Rupert Grint fue una de las celebridades encargadas de correr con la antorcha olímpica en los Juegos Olímpicos de Londres 2012.
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